Nonostante l’interesse per LOL – Chi Ride è Fuori si sia un po’ affievolito, PrimeVideo ha optato per l’innovazione introducendo una quinta stagione completamente rinnovata.
I conduttori precedenti, Fedez e Frank Matano, lasciano il passo ad Angelo Pintus e Alessandro Siani. Mentre Pintus non è nuovo a LOL, essendo stato concorrente nella prima edizione, Siani fa il suo primo ingresso su PrimeVideo, riuscendo a raggiungere il ruolo di conduttore senza prima essere stato un concorrente. Non si sa ancora nulla dei partecipanti alla quinta edizione, tuttavia si sa che uno di essi verrà selezionato dallo spin-off, LOL Talent Show – Chi Fa Ridere è Dentro, condotto da Mago Forest, con Katia Follesa, Elio e Lillo Petrolo come giudici.
Dopo il successo riscosso da Greg in LOL – Chi Ride è Fuori, molti si chiedono se vedremo anche Lillo in competizione. In un’intervista precedente, Lillo ha escluso questa possibilità, sottolineando le sue differenze nello stile comico rispetto a Greg. Tuttavia, non si sa mai se potrebbe cambiare idea.